Комунальний заклад "Цупівська гімназія" розташований на території садиби пана Квітки, в будинку побудованому в кінці 70 років ХІХ століття. В 1920 році Губернським народним комісаріатом освіти та Повітовим земельним відділом маєток був відданий під школу.
Заклад має велику присадибну ділянку, де в 60-роки ХХ століття ветераном педагогічної праці Нагорною М.М. закладено сад. В 70 роки під керівництвом директора школи Цимбал О.В. було зроблено добудову школи. В 80 роки минулого століття директором Однокозовим І.М. в школі була створена тваринницька ферма. Приблизно в 80 роки під керівництвом Островерха О.І. на території школи встановлено обеліск Слави і проведено перепоховання бійців Великої Вітчизняної війни.
З 1991 по 2011 рік школою керувала Байцур Н.Ю. Вона закінчила реконструкцію шкільних приміщень, було відкрито спортивну кімнату, замінено дах, підведено газ та воду, зроблений капітальний ремонт котельні, обладнано туалет в приміщенні школи.
З 2011 по 2014 рік начальний заклад очолювала Оробченко Олена Миколаївна. Вона відкрила дитсадок (школа отримала статус НВК) та їдальню, започаткувала нову традицію щомісяця визначати найкращого учня закладу у навчанні, громадській діяльності, спорті та мистецтві. Депутат Дергачівської районної ради Довбій Сергій Миколайович встановив грошову винагороду кращому учню у розмірі 200 гривень.
З вересня 2014 року КЗ "Цупівська гімназія" керує молодий, енегрійний, ініційтивний, креативний директор - Глушач Ірина Іванівна. Вона вчилася у цій школі, тут вона зробила свої перші кроки як учитель, завуч. Тому, звичайно, її душа прагне зробити цей заклад найкращим. А у цьому її першими помічниками є учителі, учні, їх батьки, селищний голова, депутати. За короткий строк зроблено дуже багато: зміцнена матеріально-технічна база закладу (придбано ігрові куточки для дошкільного підрозділу, багатофункціональний пристрій, мультимедійний проектор, бензокосарку, електроприлади у шкільну їдальню); замінена частина огорожі території на сучасну – євроогорожу; при допомозі і підтримці депутата Дергачівської районної ради Довбія С.М. встановлено стелю з амстронгу у великому коридорі шкільного приміщення, замінено вхідні двері до усіх класних кімнат та кабінетів; покладено плитку на підлогу у котельні, шкільній їдальні та вхідному коридорі школи; розпочато оздоблення фасаду будівлі (капітальний ремонт входу до підвального приміщення); капітально відремонтовані коридори закладу.
Навчальний заклад у 60-х роках ХХ століття
Комунальний заклад "Цупівська гімназія" Дергачівської міської ради Харківської області